Puerto Rico se estabelece como a única ilha do Caribe que atende às necessidades de aposentados americanos, devido ao seu status de território dos EUA. Essa condição permite que benefícios federais, como o Social Security e o Medicare, funcionem normalmente, facilitando a transição financeira e logística para o público que busca um custo de vida menor.
O status territorial de Puerto Rico confere vantagens práticas significativas. Os depósitos diretos do Social Security são feitos em bancos continentais sem necessidade de conversão, e os planos Medicare A, B, C e D operam sem interrupções. Além disso, a moeda utilizada é o dólar americano, e o acesso é facilitado por licença de motorista e voos sem a exigência de passaporte, diferentemente de outras ilhas caribenhas.
Para um casal na faixa dos 65 anos que opta por comprar um condomínio de dois quartos com vista para o oceano, os custos iniciais variam entre US$ 275.000 e US$ 375.000. O orçamento anual estimado para proprietários chega a cerca de US$ 58.000, enquanto para inquilinos, o valor se aproxima de US$ 61.000. Os impostos sobre a propriedade são frequentemente inferiores a US$ 1.200 anuais em condomínios modestos.
Do ponto de vista financeiro, um casal que recebe cerca de US$ 44.000 anuais de Social Security enfrenta um déficit de US$ 14.000 no orçamento anual, considerando os custos de vida. Para cobrir essa lacuna, com uma taxa de retirada de 4%, é necessário um patrimônio investível de US$ 350.000. Contudo, ao incluir reservas para gerador e custos de tempestades, o alvo realista de ativos se eleva para entre US$ 750.000 e US$ 950.000.

